개구쟁이 꼬마 기관차 토마스는 장난을 치다가 사고를 내 새로운 공사장에서 일하게 된다. 그러던 중 또 한 번의 말썽으로 깊은 구덩이에 빠진 토마스는 거대한 해적선을 발견한다.