1989년, 시카고 법률 사무소에서 인턴으로 일하게 된 버락. 매번 버락을 거절하던 변호사 미셸이 드디어 데이트 신청에 답하고, 데이트 날이 다가오자 버락은 설레는 마음을 감출 수 없다.