パーフェクトに近い魅力を持ち世の中を渡るジェイミー・ランドール(ジェイク・ギレンホール)は、狙った女は必ず落とす名うてのプレイボーイだが、医学部を中退、医者の両親を失望させて彼の家では落ちこぼれでしかない。そんなジェイミーの新しい仕事は、世界最大の製薬会社・ファイザー製薬のセールスマン。配属されたピッツバーグで病院相手に営業を開始するが、ライバルに阻まれて思うように成績は上がらない。だがそれで引き下がる彼ではなかった。病院の受付嬢を誘惑して、なんとか便宜を図ってもらおうと日夜奮闘。そんなある日、若くて美しいパーキンソン病患者のマギー・マードック(アン・ハサウェイ)と出会う。マギーに誘われ早々にベッドインしたジェイミーは、最初は単に体だけの関係と割り切っていたが、やがて彼女に本気になっていく。
