同じ会社に勤めるジジ（ジニファー・グッドウィン）、ジャニーン（ジェニファー・コネリー）、ベス（ジェニファー・アニストン）の3人は、プライベート・ライフについても相談し合う仲だった。何度失恋を繰り返しても恋に前向きなジジは、ジャニーンに紹介された不動産の仲介業者のコナー（ケビン・コノリー）に一目惚れをする。しかし初デート後、コナーから連絡はない。コナーの友人・アレックス（ジャスティン・ロング）は、男の心理を理解しない女の勘違いが原因だと指摘する。ジジは、これまで男の行動を自分に都合よく解釈していたせいで、失敗を繰り返していたのだと気づく。
