カナダのトロントに住む22歳無職のスコット・ピルグリム（マイケル・セラ）は、3人編成のアマチュアロックバンド、セックス・ボブオムのベーシスト。17歳の中国人高校生ナイブス（エレン・ウォン）と付き合っていたスコットだったが、ある日、夢に見た女性ラモーナ（メアリー・エリザベス・ウィンステッド）と出会い、恋に落ちてしまう。バンドは、クラッシュ＆ボーイズとのバンドバトルに向けて練習に励んでいたが、恋するスコットは上の空。ナイブスとの高校生っぽいデートの最中も頭の中にあるのはラモーナのことばかり。そしてついに実現するラモーナとの初デート。バトル当日、会場には、ルームメートのウォレス（キーラン・カルキン）、しっかり者の妹ステイシー（アナ・ケンドリック）、ナイブス、ラモーナらが応援に駆けつける。
