1960년대 미국 광고 사업의 중심지인 뉴욕 매디슨 가. 화려한 언변을 가진 크리에이티브 디렉터 돈 드레이퍼를 중심으로, 자칭 매드 맨으로 불리던 광고인들의 이야기가 시작된다.